Am 8. Oktober versammelte Gen. Anderson seine Truppen im Hafen. Dort verluden diese auf das Schiff Time und fuhren nach Pensacola. An Board des Schiffes wurden die Truppen in 3 Bataillone unterteilt (siehe Order of Battle). In Pensacole angekommen (ca. 22:00) wurden die Truppen auf die Ewing umgeladen und auf mehrere kleinere Schiffe verteilt. Kurz nach Mitternacht, am 9. Oktober 1861, lief die ?Flotte? Richtung Santa Rosa Island aus und landete um 02:00 unbemerkt an der K?ste ca. 4 Meilen ?stlich von Fort Pickens.

 

Col. P. Anderson?s  Bataillon marschierte am s?dlichen Ende der Insel Richtung Westen. Col.  Jackson folgte Col. Chalmers? Bataillon welches am Nordrand der Insel gen Westen marschierte. Bei Feindkontakt sollte Col. Jackson in die Mitte (also zwischen die Bataillone von  Col. Anderson und Col. Chalmer) schwenken. Hallonquist folgte hinter Jackson. General Anderson hoffte darauf die Zuaven ?berrennen und in die Flucht schlagen zu k?nnen. Auch die Gesch?tze wollte er unbrauchbar machen (dies war die Aufgabe des Demolition Teams unter Kommando von Lt. Hallonquist). Es gibt keine Anhaltspunkte dass auch das Fort selbst angegriffen werden sollte. Um Freund von Feind in der Dunkelheit unterscheiden zu k?nnen banden sich die Soldaten wei?e T?cher um den linken Oberarm.

 

Ein einsamer Zuave feuerte um 03:30 auf Col. Chalmers? Bataillon. Die Schlacht hatte begonnen. Col Wilson wurde von den Wachen informiert, dass 2000 bewaffnete M?nner in 2 Kolonen auf das Camp zukamen. Die Vorposten seien alle Zeitgleich angegriffen worden. Col. Wilson sandte sofort eine Nachricht nach Fort Pickens um Col. Brown zu informieren.

 

Col. Jackson f?hrte seine Einheit, wie es der Plan vorsah, zwischen die beiden andere Bataillone. Er befahl seinen M?nnern ?Fix Bajonetts!?, ?berholte die anderen und ?berrannte die Vorposten der Zuaven. Diese waren Volkommen ?berrascht und unvorbereitet. Der Anblick der heranst?rmenden (?Charge!?) M?nner von Col. Jackson war f?r die schlecht ausgebildeten Zuaven zu viel. In Panik traten sie die Flucht an. Col. Wilson versuchte seine M?nner zu sammeln und zu formieren, aber ohne Erfolg. Im Camp angekommen begannen die Konf?derierten das Lager der Zuaven zu pl?ndern und in Brand zu stecken. Hallonquist?s M?nner machten einige Kanonen unbrauchbar. Damit verloren sie aber ihr Momentum und der ?berraschungseffekt war dahin.

 

Da es bald hell werden sollte, reformierte Gen. Anderson seine Truppen und trat den Weg zur?ck zu Booten an. Diese w?ren bei Tageslicht ein leichtes Ziel f?r die U.S. Navy sowie die K?stengesch?tze gewesen.

 

Zwischenzeitlich hatte Col. Brown seine Garnison alarmiert. Er befahl Major Vogdes mit 2 Kompanien der Regul?ren Armee (die Zuaven waren ein Freiwilligenregiment!) die 6te New York abzul?sen. Auf dem Weg wurde er durch eine Kompanie der 6ten (Kompanie G) verst?rkt. Major Vogdes teilte die neue Kompanie als Skirmisher vor seiner Truppe ein. Allerdings ging die 6te New York Co. G in der Dunkelheit verloren und ward f?r den Rest des Gefechtes nicht mehr gesehen.

 

?stlich des gepl?nderten Lagers der Zuaven, traf eine gro?e Truppe Konf?derierter Major Vodges Truppen von hinten auf der Rechten Flanke! Es waren dies die Truppen von Gen. Anderson welche sich auf dem Weg zu ihren Schiffen befanden und ebenfalls Richtung Osten marschierten. Major Vodges hatte diese ?berholt und blockierte somit den Weg zu den Schiffen. Major Vodges war in der Zwickm?hle. Vom Fort abgeschnitten und einer ?bermacht gegen?ber stehend, schwenkte er nach rechts (also Richtung S?den) um sich zur?ckzuziehen. W?hrend dieser Aktion wurde Major Vodges von den Konf?derierten Truppen gefangen genommen. Captain John Hildt hatte jetzt das Kommando ?ber die Unionstruppen. Er verschanzte sich hinter den Sandd?nen und versuchte die Konf?derierten aufzuhalten. Nach einem kurzen aber intensiven Feuergefecht, dr?cken die Konf?derierten Cpt. Hildt aber zur?ck und der Weg zu den Schiffen war wieder frei.

 

Cpt. Hildt zog sich auf das S?dende der Insel zur?ck, wo er das Medical Detail der Konf?derierten gefangen nahm, welche sich um die verwundeten k?mmerten.

 

Col. Brown befahl eine Infanterie Kompanie sowie eine Artillerie Batterie unter dem Befehl von Major Lewis G. Arnold. Mjr. Vodges zu unterst?tzen. Als Mjr. Arnold von der Gefangennahme Mjr. Vodges erfuhr, ?bernahm er das Kommando ?ber dessen Truppen. Er befahl den Konf?derierten nachzusetzen. Die Leute unter Gen. Anderson waren nun von vorne sowie von ihrer linken Flanke unter Beschu?. Hastig versuchten die Konf?derierten auf die Schiffe zu kommen. Dabei wurde Gen. Anderson am linken Ellenbogen verwundet. Eines der Schiffe, die Neaffie, hatte allerdings ein Problem mit einer Schiffschraube. W?hrend der Reparatur feuerten die Konf?derierten von Deck aus auf die Unionstruppen. Die Schraube konnte repariert werden, die Truppen ?bersetzten zur?ck nach Pensacola.