Am 8. Oktober versammelte Gen. Anderson seine Truppen im Hafen. Dort verluden diese auf das Schiff Time und fuhren nach Pensacola. An Board des Schiffes wurden die Truppen in 3 Bataillone unterteilt (siehe Order of Battle). In Pensacole angekommen (ca. 22:00) wurden die Truppen auf die Ewing umgeladen und auf mehrere kleinere Schiffe verteilt. Kurz nach Mitternacht, am 9. Oktober 1861, lief die „Flotte“ Richtung Santa Rosa Island aus und landete um 02:00 unbemerkt an der Küste ca. 4 Meilen östlich von Fort Pickens.

Col. P. Anderson’s  Bataillon marschierte am südlichen Ende der Insel Richtung Westen. Col.  Jackson folgte Col. Chalmers‘ Bataillon welches am Nordrand der Insel gen Westen marschierte. Bei Feindkontakt sollte Col. Jackson in die Mitte (also zwischen die Bataillone von  Col. Anderson und Col. Chalmer) schwenken. Hallonquist folgte hinter Jackson. General Anderson hoffte darauf die Zuaven überrennen und in die Flucht schlagen zu können. Auch die Geschütze wollte er unbrauchbar machen (dies war die Aufgabe des Demolition Teams unter Kommando von Lt. Hallonquist). Es gibt keine Anhaltspunkte dass auch das Fort selbst angegriffen werden sollte. Um Freund von Feind in der Dunkelheit unterscheiden zu können banden sich die Soldaten weiße Tücher um den linken Oberarm.

Ein einsamer Zuave feuerte um 03:30 auf Col. Chalmers‘ Bataillon. Die Schlacht hatte begonnen. Col Wilson wurde von den Wachen informiert, dass 2000 bewaffnete Männer in 2 Kolonen auf das Camp zukamen. Die Vorposten seien alle Zeitgleich angegriffen worden. Col. Wilson sandte sofort eine Nachricht nach Fort Pickens um Col. Brown zu informieren.

Col. Jackson führte seine Einheit, wie es der Plan vorsah, zwischen die beiden andere Bataillone. Er befahl seinen Männern „Fix Bajonetts!“, überholte die anderen und überrannte die Vorposten der Zuaven. Diese waren Volkommen überrascht und unvorbereitet. Der Anblick der heranstürmenden („Charge!“) Männer von Col. Jackson war für die schlecht ausgebildeten Zuaven zu viel. In Panik traten sie die Flucht an. Col. Wilson versuchte seine Männer zu sammeln und zu formieren, aber ohne Erfolg. Im Camp angekommen begannen die Konföderierten das Lager der Zuaven zu plündern und in Brand zu stecken. Hallonquist‘s Männer machten einige Kanonen unbrauchbar. Damit verloren sie aber ihr Momentum und der Überraschungseffekt war dahin.

Da es bald hell werden sollte, reformierte Gen. Anderson seine Truppen und trat den Weg zurück zu Booten an. Diese wären bei Tageslicht ein leichtes Ziel für die U.S. Navy sowie die Küstengeschütze gewesen.

Zwischenzeitlich hatte Col. Brown seine Garnison alarmiert. Er befahl Major Vogdes mit 2 Kompanien der Regulären Armee (die Zuaven waren ein Freiwilligenregiment!) die 6te New York abzulösen. Auf dem Weg wurde er durch eine Kompanie der 6ten (Kompanie G) verstärkt. Major Vogdes teilte die neue Kompanie als Skirmisher vor seiner Truppe ein. Allerdings ging die 6te New York Co. G in der Dunkelheit verloren und ward für den Rest des Gefechtes nicht mehr gesehen.

Östlich des geplünderten Lagers der Zuaven, traf eine große Truppe Konföderierter Major Vodges Truppen von hinten auf der Rechten Flanke! Es waren dies die Truppen von Gen. Anderson welche sich auf dem Weg zu ihren Schiffen befanden und ebenfalls Richtung Osten marschierten. Major Vodges hatte diese überholt und blockierte somit den Weg zu den Schiffen. Major Vodges war in der Zwickmühle. Vom Fort abgeschnitten und einer Übermacht gegenüber stehend, schwenkte er nach rechts (also Richtung Süden) um sich zurückzuziehen. Während dieser Aktion wurde Major Vodges von den Konföderierten Truppen gefangen genommen. Captain John Hildt hatte jetzt das Kommando über die Unionstruppen. Er verschanzte sich hinter den Sanddünen und versuchte die Konföderierten aufzuhalten. Nach einem kurzen aber intensiven Feuergefecht, drücken die Konföderierten Cpt. Hildt aber zurück und der Weg zu den Schiffen war wieder frei.

Cpt. Hildt zog sich auf das Südende der Insel zurück, wo er das Medical Detail der Konföderierten gefangen nahm, welche sich um die verwundeten kümmerten.

Col. Brown befahl eine Infanterie Kompanie sowie eine Artillerie Batterie unter dem Befehl von Major Lewis G. Arnold. Mjr. Vodges zu unterstützen. Als Mjr. Arnold von der Gefangennahme Mjr. Vodges erfuhr, übernahm er das Kommando über dessen Truppen. Er befahl den Konföderierten nachzusetzen. Die Leute unter Gen. Anderson waren nun von vorne sowie von ihrer linken Flanke unter Beschuß. Hastig versuchten die Konföderierten auf die Schiffe zu kommen. Dabei wurde Gen. Anderson am linken Ellenbogen verwundet. Eines der Schiffe, die Neaffie, hatte allerdings ein Problem mit einer Schiffschraube. Während der Reparatur feuerten die Konföderierten von Deck aus auf die Unionstruppen. Die Schraube konnte repariert werden, die Truppen übersetzten zurück nach Pensacola.